Il Castello di Montebello è famoso per la storia di Azzurrina, una nobile fanciulla che vi abitò nel XIV secolo, e per la leggenda e le storie di fantasmi che circondano lei e il castello. Si narra che Guendalina Malatesta nacque intorno al 1370 da Ugolinuccio, o Uguccione, feudatario di Montebello. Sfortunatamente, quando è nata, la famiglia era piena di terrore invece di gioia perché era albina. Nel Medioevo l'albinismo era simbolo di grande sventura e legato ad eventi di natura diabolica, secondo le superstizioni popolari, e gli albini venivano spesso accusati di essere streghe e bruciati sul rogo. Temendo per la loro bambina e il suo futuro, il signore e la signora escogitarono un piano per tingerle i capelli. Tuttavia la tintura non ha assorbito i suoi capelli incredibilmente chiari ed è diventata blu invece che nera, lasciando la ragazza con occhi e capelli azzurri sorprendenti, dando il soprannome di "Azzurrina" (piccola blu). Questo esperimento fallito fece sì che la povera bambina continuasse a sporgere come un pollice dolente e si decise di assegnare alla bambina due guardie quasi sempre e impedirle di lasciare il castello. Purtroppo, come vanno queste storie, i piani migliori andarono male quando, il 21 giugno 1375, il giorno del solstizio d'estate, il bambino stava giocando con una palla e corse dietro di essa quando sfuggì alla sua presa. Le sue guardie del corpo, Domenico e Ruggero, la stavano osservando, come sempre, ma furono momentaneamente distratte dal suono di un urlo. Quando si voltarono di nuovo verso la bambina, lei non c'era più. Sono andati a cercarla e non hanno trovato traccia del bambino. Alcune voci suggeriscono che suo padre l'abbia fatta uccidere poiché era un ostacolo alla sua carriera, ma altre versioni del racconto affermano che è semplicemente scomparsa nel nulla. Tuttavia, mentre la bambina non è mai stata vista viva, molti credono che rimanga al castello, che sembra essere ossessionato dalla presenza di un bambino che è stato sentito ridere o piangere nel corso degli anni. Ci sono state varie indagini su questi suoni e ricercatori paranormali hanno visitato in diverse occasioni tra cui nel 1990, 1995, 2000, 2005 e 2010. La leggenda di Azzurrina ha anche ispirato un film horror, diretto da Giacomo Franciosa, che è stato girato nel castello stesso e le cui riprese portano a più storie di misteriosi incidenti nell'edificio. Il museo del castello è aperto dal 1990 e la maggiore presenza di persone in loco ha portato a ulteriori segnalazioni di incidenti spettrali.
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