El castillo de Montebello es famoso por la historia de Azzurrina, una niña noble que vivió allí en el siglo XIV, y por las leyendas y las historias de fantasmas que la rodean y el castillo.
Se dice que Guendalina Malatesta nació alrededor de 1370 de Ugolinuccio, o Uguccione, señor feudal de Montebello. Desafortunadamente, cuando nació, la familia se llenó de terror en lugar de alegría porque ella era albina. En la Edad Media, el albinismo era símbolo de una gran desgracia y estaba vinculado a hechos de naturaleza diabólica, según las supersticiones populares, y los albinos eran a menudo acusados de brujería y quemados en la hoguera. Temiendo por su pequeña y su futuro, el caballero y la dama idearon un plan para teñir su cabello. Sin embargo, el tinte no absorbió su cabello increíblemente claro y se volvió azul en lugar de negro, dejando a la niña con llamativos ojos y cabello azules, dándole el sobrenombre de "Azzurrina" (pequeño azul). Este experimento fallido provocó que la pobre niña siguiera sobresaliendo como un pulgar adolorido y se decidió asignar a la niña dos guardias casi siempre y evitar que saliera del castillo.
Lamentablemente, según cuentan estas historias, los mejores planes salieron mal cuando, el 21 de junio de 1375, día del solsticio de verano, el niño estaba jugando con una pelota y corrió tras ella cuando se le escapó de las manos. Sus guardaespaldas, Domenico y Ruggero, la estaban mirando, como siempre, pero se distrajeron momentáneamente con el sonido de un grito. Cuando se volvieron hacia la niña, ella se había ido. Fueron a buscarla y no encontraron rastro del bebé. Algunos rumores sugieren que su padre la mató ya que era un obstáculo para su carrera, pero otras versiones de la historia afirman que ella simplemente desapareció en el aire. Sin embargo, aunque nunca se ha visto a la niña con vida, muchos creen que permanece en el castillo, que parece estar obsesionado por la presencia de un niño al que se ha escuchado reír o llorar a lo largo de los años. Se han realizado varias investigaciones sobre estos sonidos y los investigadores paranormales han visitado en varias ocasiones incluyendo en 1990, 1995, 2000, 2005 y 2010. La Leyenda de Azzurrina también inspiró una película de terror, dirigida por Giacomo Franciosa, que se rodó en el propio castillo. y cuya filmación conduce a múltiples historias de misteriosos incidentes en el edificio.
El museo del castillo ha estado abierto desde 1990, y la mayor presencia de personas en el lugar ha dado lugar a nuevos informes de incidentes espeluznantes.
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